Piancastagnaio è un comune di 4.189 abitanti della provincia di Siena.
Su un pianoro ricco di felci e castagni, da cui ha preso il nome, Piancastagnaio è situato 772 metri sopra il livello del mare, conta 4.318 abitanti e si compone di un nucleo antico e una parte moderna.
Piancastagnaio sorge sul versante sud-orientale del monte Amiata.
L'economia locale si basa prevalentemente sulla produzione di cereali, ortaggi, frutta, uva da vino, olive e sul turismo, potendo quest'ultimo contare sulla bellezza dei luoghi e sulla presenza di numerose e qualificate strutture alberghiere.
Il nome della località deriva con tutta probabilità dal composto di "piano", con il significato di "luogo pianeggiante", e di "castagnaio", derivante dal latino "castanea" con riferimento all'abbondanza dei castagneti in zona.
La fondazione del borgo di Piancastagnaio avvenne in epoca altomedievale. Sin dal principio esso si trovò sottoposto alla giurisdizione degli Aldobrandeschi, che vi costruirono una imponente fortezza ancora oggi visibile.
Nel corso dei secoli successivi il borgo di Piancastagnaio venne conteso tra gli Aldobrandeschi, i monaci della vicina Abbazia di Abbadia San Salvatore e la famiglia dei Visconti.
Nel corso del XII secolo la città di Orvieto estese la sua influenza sul borgo, annettendolo all'inizio del secolo successivo ai suoi possedimenti.
Dalla metà del XIV secolo la Repubblica di Siena entrò in competizione con la città di Orvieto per il controllo di Piancastagnaio e riuscendo all'inizio del secolo successivo, a annettere il territorio al suo contado.
Piancastagnaio entrò a far parte del Capitanato di Radicofani, rimanendo in tale condizione fino a metà del XVI secolo, quando la Repubblica di Firenze, dopo aver sconfitto precedentemente quella di Siena, annesse Piancastagnaio ai propri domini.
Ebbe allora inizio la dominazione dei Granduchi de' Medici, i quali erano a quel tempo al potere in Firenze. All'inizio del XVII secolo Ferdinando I de' Medici concesse il borgo di Piancastagnaio in feudo a Giovanni Battista Bourbon del Monte.
Successivamente, con l'avvento dei Duchi di Lorena al potere avvenuto all'inizio del XVIII secolo, il feudalesimo venne abolito. Nel 1776 Pierto Leopoldo di Lorena elevò il borgo di Piancastagnaio al rango di comune autonomo, dotato di propri statuti.
La dominazione lorenese si protrasse quasi ininterrottamente fino all'Unità d'Italia, avvenuta nel 1861 ad opera del Re Vittorio Emanuele II di Savoia.
Tra le numerose manifestazioni che si svolgono periodicamente a Piancastagnaio segnaliamo la tradizionale "Sagra della Crastata" (Sagra della Castagna) che tiene annualmente il primo del mese di novembre e durante la quale è possibile gustare le prelibate specialità locali a base di castagne, accompagnati dall'ottimo vino locale.