Linee aeree
Gli aeroporti civili che risultano essere più vicini a Piancastagnaio sono l'Aeroporto di Siena che sorge in provincia di Siena, a 84 chilometri da Piancastagnaio e l'Aeroporto di Firenze - Amerigo Vespucci che sorge in provincia di Firenze, a 151 chilometri da Piancastagnaio.
Dall'aeroporto di Siena sono possibili collegamenti quotidiani con le principali località italiane quali Treviso, Bologna, Milano, Roma, Napoli, Perugia. Non sono invece offerti voli internazionali.
Dall'aeroporto di Firenze sono possibili collegamenti quotidiani con le principali località italiane quali Bologna, Catania, Milano, Olbia, Palermo, Roma, oltre a numerosi voli internazionali verso tutte le principali destinazioni estere.
Linee marittime
Il porto passeggeri e commerciale più vicino risulta essere quello di Piombino, distante 132 chilometri.
Linee stradali
Strade statali
Piancastagnaio dista 51 chilometri dalla strada statale 223 - di Paganico (E78), che collega Costalpino con Grosseto.
Autostrade
Piancastagnaio dista 36 chilometri dalla autostrada A1, che collega Milano con Napoli (svincolo Chiusi - Chianciano Terme).
Nel territorio toscano la A1 è provvista dei seguenti caselli: Pian di Voglio, Roncobilaccio, Barberino, Prato Calenzano, Firenze Nord, Firenze Signa, Firenze Certosa, Firenze Sud, Incisa, Valdarno, Arezzo, Monte S. Savino, Val di Chiana.
Linee ferroviarie
La cittadina di Piancastagnaio non è dotata di una propria stazione ferroviaria.
La stazione di riferimento è quella di Chiusi, distante 51 chilometri da Piancastagnaio.
Presso la stazione di Chiusi sono disponibili i servizi di biglietteria, self service, punti vendita, pullman urbani ed extra urbani, park bici, park auto e ricariche telefoniche.
